Welkom Arjan!
De denkrichting klinkt herkenbaar: ik heb o.a. een Mazda Miata NA, een Mazda MX-5 NBfl, wat BMW Z4 E85s, een E86 en wat Volvo's gehad. Op het moment heb ik nog een Volvo (XC60: emotieloze gooi- en smijt gezinsauto), een Porsche 997.1 cabrio en een OEM+ supercharged E85.
Maar het ging om jou.

Ten aanzien van je overwegingen: als de keuze tussen een E89 en een Boxster gaat, zou ik altijd en volkomen blind voor de Boxster kiezen.
De E89 heeft een behoorlijk lange lijst met vaste problemen (gescheurde velgen, weigerende kapconstructie, water in de achterlichten, etc, etc.). Daar kun je op basis van bouwjaren en uitvoeringen wel omheen proberen te werken, maar een succesgarantie is dat nog steeds niet. Maar belangrijker: ik vind de E89 duidelijk emotielozer dan de E85 en de E89 leent zich minder voor gooi- en smijtwerk. De E89 is daarmee wel eindeloos veel comfortabeler dan een E85 of een MX-5 NB. Het is voor mij qua beleving eerder een 3-serie met een andere koets.
De Boxster daarentegen is comfortabeler dan je MX-5 en sportiever. Met de Boxster kan dus eigenlijk alles: comfortabel rijden, of hoog in de toeren gooien en smijten. Ten aanzien van de advertentie die jij noemt: ik snap de keuze voor combi interieur en exterieur volledig. Mij vallen een paar dingen op: hij heeft geen stoelverwarming (zou voor mij, en belangrijker: mijn TOTMBO, een absolute n0-go zijn) en hij ademt optisch niet echt "liefhebber" uit: missende afdekplaat cupholders, van voor tot achter onder de swirls, smerig stuur, smerige handremgreep, etc. Gelukkig krijg je er de originele achterlichten bij (naar mijn bescheiden mening is wat er nu op zit geen porum). Tegelijkertijd heeft deze afgezien van de stoelverwarming wel veel goede opties en lijkt er veel (duur) onderhoud aan te zijn gebeurd de afgelopen jaren. Mits goed gedaan, zou dat juist een mooi moment voor jou kunnen zijn om in te stappen.
Kortom: als je niet aan stoelverwarming hecht, hem door een specialist laat keuren, en bereid bent er zelf wat TLC in te stoppen kun je er volgens mij best een goede Porsche aan hebben ...